Эмпирический метод - для лохов!
Подход к вопросу должен быть другой: судя по всему, объект имеет 2 основных параметра - диаметр (в наиболее широкой точке) и длина. Зная параметры отверстия пользователя, можно выбрать максимально соответствующую пробку, исходя из принципа: размеры пробки по диаметру и длине не должны превосходить соответствующие размеры отверстия.
Нерешённой остаётся задача измерения параметров отверстия. Первое, что приходит на ум - использовать штангенциркуль, но этот метод, гипотетически, сопряжён с некоторым дискомфортом и травматизмом. Попрошу уважаемых коллег поделиться своими идеями по данному вопросу.