Тема, конечно, зачетная. Ляп с дубом я сам замечал, правда не анализировал. А вот ляпы с дорогами вполне объяснимы.
Во-первых, как уже было сказано, это не разрывы во времени и пространстве, а обычные повороты.
А во-вторых, художники просто взяли фоновый рисунок леса, нарисованный к одной серии, и подставили в другую. Потому что нет никакого смысла рисовать 3 раза (по количеству серий) один и тот же лес. Но в разные моменты в ривунок добавляются необходимые в данный момент детали - куст чертополоха, в который Винни должен упасть, или лужа, в которой он должен искупаться.