В 20 лет Мэдисон переехала в Лос-Анджелес, чтобы начать карьеру актрисы. В тот момент в особняке у Хефнера появилось одно свободное место: девушка решила попробовать стать его «подружкой», тем более что проживание было бесплатным, а знакомые заверили её, что на самом деле заниматься сексом со стариком будет не нужно.
В первый же день знакомства с Хефнером выяснилось, что секс был обязательным требованием. Миллиардер предлагал ей принять метаквалон (запрещённое в ряде стран снотворное): в 70-е его называли «раскрывателем ножек», вспоминала Мэдисон.
Девушка отказалась от снотворного, но вместо этого напилась, а позднее оказалась в постели с Хефнером вместе с другими его «подружками». «Никто не проявлял никакого интереса», — вспоминала Мэдисон увиденные в спальне миллиардера сцены: девушки занимались лесбийскими играми, на двух телевизорах играло хардкорное порно, а сам Хефнер смотрел на всё это и мастурбировал.
Такие групповые активности происходили в особняке регулярно по средам и пятницам после возвращения из клуба. Сам Хеф к тому моменту уже плохо слышал на одно ухо, поэтому «подружки» открыто сплетничали и подшучивали над миллиардером, стоя в нескольких метрах от него.