Никто не знал, что у Александра Сергеевича больное сердце, и ему была необходима сложнейшая операция. Проблемы с сердцем у него начались после одного разговора — главреж Театра комедий Казакова вызвала к себе всех народных артистов. Ему она сказала примерно следующее: «Я вас не знаю как артиста театра. Я, вот, вас видела, вот, в кино…». «Ну, всё ясно, спасибо, значит, я уволен» — вспылил он. Вышел с белым лицом: «Вот так бывает. Я и не нужен… Меня и не знают…».
На съёмках «Клубнички» у Александра Сергеевича произошло отслоение сетчатки. Правый глаз перестал видеть. В Москве актёру сделали операцию — это был первый в его жизни наркоз, и Александр Сергеевич перенёс его довольно тяжело.
Вся эта ситуация подкосила Демьяненко, проявились скрытые болезни. Врачи сказали — язва. Когда стало совсем тяжело, выяснилось, что никакой язвы нет, что это уже второй инфаркт. А он и о первом не подозревал.
Ему нужна была срочная операция, но слово «шунтирование» при нём даже боялись произносить. Александр Сергеевич не верил, что всё так плохо. А может, не хотел обременять близких. Он очень любил свою семью. Летом 1999 года стояла страшная жара. Александр Сергеевич по настоянию врачей готовился к коронарографии, оттягивать которую уже было нельзя. Операцию назначили на 23 августа, когда все врачи вернутся из отпусков и станет немного прохладнее.
Александр Сергеевич скончался 22 августа 1999 года в больнице. Диагноз — отёк лёгкого, вызванный коронарной болезнью сердца. Ему было 62 года. 26 августа на похороны актёра пришли сотни людей. Похоронен в Санкт-Петербурге на Серафимовском кладбище