Помогать надо аккуратно и естественно: "Бабуля, у вас денежка выпала, вот возьмите..." и не базарить, а сразу шагом марш, отмахнувшись от благодарностей с улыбкой, или недоумением, типа "я только вернул..." Так и бабке будет легче взять, и вам не краснеть от стеснительности, которая, зачастую, и мешает людям творить добро.
Вообще не даю денег ни кому, кто просит. Но тем, кто не попрошайничает не грех и помочь.