Ну наверное не старее меня. Я начинал с dos 3.1 или как-то так, но точно задолго до появления 6.22
У меня были две версии 3.1 и 3.11, отличались они тем, что у первой нет поддержки сети, а у второй есть.
А первой графической операционной системой стала Windows 95. Потом появилась Windows NT - это уже другая ветка системы, именно на ней основываются все винды начиная с 2000 (т.е. только NT движок/технология используется и никакой другой), 98-я и МЕ только частично использовали его, могу ошибаться, давно это было.