Странный ты товарищ. Как туда вдуть? Либо груша большая, либо член маленький. Типо, одно из двух.
Теоретически, да и практически, конечно возможно, если дырочку под свой диаметр предварительно просверлить. Только зачем? Найди себе бабу. Или проститутку вызови, если что.
А так, дрочи на грушу дальше. Больше мне нечего сказать.