Конотопская битва произошла в период, который начался практически сразу после смерти Богдана Хмельницкого и характеризуется борьбой за власть среди казацкой верхушки в Гетманщине. Часть старшины, изменив присяге русскому царю, ушла на службу к польскому королю, что позволило полякам затянуть уже проигранную ими войну, а Гетманщина подверглась опустошительным нашествиям польских войск и крымской орды, превративших правобережную Украину в безлюдную пустыню.
Хмельницкий хотел передать булаву своему единственному сыну Юрию (старший сын Тимофей, на которого Богдан возлагал надежды, погиб в Молдавскую кампанию 1653 года). Такое решение не только отвечало обычным для политической культуры того времени династическим событием, но и могло охладить амбиции старшины и пресечь междоусобицу.
После смерти Хмельницкого в начавшейся смуте формально волю гетмана исполнили: на Чигиринской раде 1657 года казацкая старшина возложила гетманские обязанности на писаря Ивана Выговского, но только до достижения Юрием совершенолетия. Чуть позже поляками и небольшой частью казацкой верхушки казацким гетманом был назначен Иван Выговский (Корсунская рада 21 октября 1657 года), который принял официальный титул «Великого князя Русского». Он заключил с Речью Посполитой в 1658 году Гадячский договор, открыто став на сторону Польши и Литвы в Русско-польской войне. Но никто, кроме части старшины, его среди казаков за гетмана не признавал. Чтоб навязать свою власть казакам силой, Выговскому пришлось помимо польского короля присягать ещё и крымскому хану Мехмеду IV Гирею, чтобы тот оказал ему военную помощь. Против Выговского выступила Запорожская Сечь, Полтавский и Миргородский полки.
Призвав на помощь крымских татар, Выговский жестого расправился с восставшей Полтавой в июне 1658 года. Это событие стало началом гражданской войны, получившей впоследствии название «Руина». Царь Алексей Михайлович, не желая войны, начал переговоры с Выговским о мирном разрешении конфликта. Но гетман начал военные действия против русских войск: две осады Киева, нападения на порубежные русские крепости, поощрение набегов татар на русские земли. Как писал автор «Хронологии высокославных ясновельможных гетманов»: «Сей Выговский, по властолюбию своему, Российскому государству изменил и много городов, местечек, сел и деревень малороссийских Орде на разграбление отдал». Действия Выговского представляли угрозу для южных границ Русского государства, чем, прежде всего, и был вызван большой поход русской армии на Украину. Непосредственным поводом стали участившиеся сообщения верных казаков о подготовке Выговским нового похода на Киев.
26 марта 1659 года князь Алексей Трубецкой двинулся на Украину. В это время было получено известие, что Выговский «Гришку Гуленицкого с черкасы и с татары прислал в Конотоп, откуда они приходят под Путивль и под Рыльск и под Севеск, и тех городов в уездах и села и деревни жгут и разоряют, и людей побивают, и в полон емлют». 20 апреля русские полки осадили Конотоп.
Ход битвы
1-й этап: окружение отряда князя Семёна Пожарского войсками крымского хана Всадник русской поместной конницы XVII века
28 июня 1659 года крымские татары напали на малочисленные конные сторожевые отряды, охранявшие лагерь русской армии Трубецкого, осаждавшей Конотоп, после чего бежали за речку Сосновку. Князь Трубецкой с ратными людьми «вышли за обозы, и от обозов товарыщи боярина и воеводы князя Алексея Никитича Трубецкого и стольника князя Федора Куракина окольничие с государевыми ратными людьми своих полков ходили против тех изменников черкас и татар к деревне Сосновке к переправе». Основные силы русского войска остались под Конотопом. К Сосновке был послан конный отряд под началом князей Семёна Пожарского и Семёна Львова (около 4 тысяч человек), а также верные русскому царю казаки-запорожцы наказного гетмана Ивана Беспалого с полковниками Григорием Ивановым и Михаилом Козловским «с Войском Запорожским с двумя тысячми людей».
Пожарский атаковал татар нуреддин-султана Адиль-Гирея (второго наследника престола) и наёмников, нанёс им поражение и погнал в юго-восточном направлении. Пожарский и Львов, преследуя бегущих татар и немецких драгун, двигались в сторону села и урочища Пустая Торговица, когда из леса выступила многотысячная армия хана, оказавшаяся в тылу русского отряда. Шотландец Патрик Гордон, так описывал произшедшее: «Пожарский преследовал татар через гать и болото. Хан, незаметно стоявший с войском в долине, вдруг вырвался оттуда тремя огромными, так тучи, массами».
Татарский лучник
Отряд Пожарского, численностью около 6 тысяч человек, попал в засаду. Русскому отряду противостояла 40-тысячная армия, в состав которой входили крымские татары под командованием хана Мехмеда IV Гирея и наёмники. Пожарский попытался развернуть отряд в сторону основного удара ханских войск, но не успел. Выпустив тысячи стрел, татары бросились на русских. Из приданных Пожарскому рейтар, только один полк (полковника фон Фанстробеля) «сумел повернуть фронт и дать залп из карабинов прямо в упор по атакующей татарской коннице. Однако это не смогло остановить ордынцев, и после короткого боя полк был истреблён». По словам Наимы Челеби, «татарские смертоносные стрелы брызгали как дождь».
Имея значительное превосходство в живой силе, татарм удалось окружить отряд Пожарского и одолеть его в ближнем бою. По словам Гордона, «хан будучи слишком проворен для русских, окружил и одолел их, так, что спаслись немногие». Погибли и казаки гетмана Беспалого, который писал Алексею Михайловичу: «...на том, Государь, бою при князь Семёне Петровиче Львове и князе Семёне Романовиче Пожарском всех смертно побито, насилу, Государь, через войска Выговского и татарские несколько десятков человек пробилися в войско до табору».
Сам Выговский не участвовал в этом бою. Казацкие полки и польские хоругви подошли к переправе спустя несколько часов после сражения, на втором этапе битвы, когда отряд Пожарского уже был окружён.
2-й этап: оборона князем Григорием Ромодановским переправы через реку Куколку
Узнав о столкновении отряда Пожарского с крупными силами противника, Трубецкой выслал на помощь конные части из воеводского полка князя Григория Ромодановского: около 3000 всадников из дворян и детей боярских, рейтар и драгун Белгородского полка. Навстречу, к переправе, вышли войска Выговского. Узнав от вырвавшихся из окружения о том, что отряд Пожарского уже уничтожен, Ромодановский принимает решение о организации обороны на реке Куколке. В подкрепление к Ромодановскому были высланы резервный рейтарский полк полковника Змеева (1200 человек) и 500 человек дворян и детей боярских из воеводского полка А.В. Бутурлина.
Выговский имел трёхкратное превосходство, но это ему не помогло. Ромодановский, спешив свою конницу, укрепился на правом берегу Куколки у села Шаповаловка. Бой продолжался до позднего вечера, все атаки выговцев были отбиты. Автор «Рифмованной хроники» пишет, что Выговский даже «зарылся в землю» — «засел в шанцах с драгунами и пушками», но «казаки Выговского с пушками мало атаковали, поскольку из-за сильного отпора москвы не хотели подвергаться опастности». В виду низкого боевого духа казаков, Выговскому пришлось опираться на польско-литовские хоругви.
К вечеру драгуны Йожефа Лончинского (из отряда коронного обозного Анджея Потоцкого) и наёмники Выговского, с боем, сумели взять переправу. Об успехах казаков источники молчат. Сам Выговский признал, что именно «драгуны выбили с переправы» руссике части. Однако, решающими факторами поражения Ромодановского стали выход противника в тыл обороняющимся и обходной манёвр крымского хана со стороны Торговицы через реку Сосновку. Перебежчик из полков Беспалого «перебежав от заднепрян к Выговскому...за помилование для себя показал тайную переправу в болоте, в миле оттуда, про которую Москва не знала» («Рифмованная хроника»). «Татаровя де в то время, зашед с обе стороны, на государевых ратных людей ударили и государевых ратных людей полки и сотни смешали», вспоминали участвовавшие в бою донские казаки Е.Попов и Е. Панов.. Ромодановскому пришлось отступать к обозу армии князя Трубецкого.
Попытка татар развить успех и напасть на осаждавшую Конотоп армию Трубецкого была пресечена действиями русской артиллерии. Вместе с тем, стратегическая обстановка в районе Конотопа изменилась. Далее осаждать Конотоп, имея в тылу многочисленного неприятеля, стало бессмысленным. Трубецкой снял осаду с города и армия, под прикрытием движущегося обоза (вагенбурга, гуляй-города), из-за которого русские воины наносили врагу большой урон огнестрельным оружием, практически без потерь отошёл к Путивлю.
Потери
Согласно российским архивным данным, «Всего на конотопском на большом бою и на отводе: полку боярина и воеводы князя Алексея Никитича Трубецкого с товарищи московского чину, городовых дворян и детей боярских, и новокрещенов мурз и татар, и казаков, и рейтарского строю начальных людей и рейтар, драгунов, солдатов и стрельцов побито и в полон поймано 4769 человек». Основные потери пришлись на отряд кн. Пожарского. Почти полностью погиб рейтарский полк Анца Георга фон Фанстробеля, потери которого составили 1070 человек, включая полковника, подполковника, майора, 8 ротмистров, 1 капитана, 12 поручиков и прапорщиков.
Погибли или были казнены после боя двое окольничих: С.Р. Пожарский и С.П. Львов, стольник Е.А. Бутурлин, 3 стряпчих: М.Г. Сонин, И.В. Измайлов, Я.Г. Крекшин, 79 дворян московских и 164 жильца. Всего 249 "московских чинов". Семен Пожарский по приказу хана был казнен в его ставке. Как пишет по этому поводу С. Величко, Пожарский, «распаленный гневом, выругал хана по московскому обычаю и плюнул ему между глаз. За это хан разъярился и велел тут же перед ним отрубить князю голову».
Схема Конотопского сражения
Потери Выговского составили 4000 казаков. Татары потеряли от 3 до 6000 человек.