Сабж незаметно для себя спалился.
Так как "бесплатно" оказался в Краснодаре.
Следовательно,он получил материальную выгоду от неоплаты транспортных услуг. И обязан оплатить НДФЛ от суммы всех билетов и трансферов. Равно как и от сумм оплаты за гостиницу, которые он не производил, а услугами размещения — пользовался.