Опять таки несколько вопросов на которых хочетсо услышать ответ:
1) Куда имено ходит эта прога, какой-то определенный путь или куда угодно
2) На чем стоит прокси(версия софта)?
3) Что является шлюзом (софтовый шлюз или железка)
4) Есть ли доки к проге
5) Есть ли люди которые читали эти доки
6) Выставляются ли настройки хождения в инет вручную
7) Есть ли саппорт у этой проги
8) Каким образом прога пытается выйти в корпоративную сетку через инет, откуда он берет инфу о маршрутах.
И еще если можно по-подробнее о том чо эта прога пытается делать в инете и чем ее собственно прокся не устраивает.
Примерно знаю как тебе помоч, только вот осталось выяснить ньансы.