Чтобы дойти до кипящего масла, нужно преодолеть ров, насыпь, какой-нибудь наружный палисад, потом ещё один ров, и ещё одну стену.
Короче, нормальные пацаны либо делали подкоп (в продвинутом случае - со взрывчаткой), либо дожидались пушек (это когда они появились). Либо развлекались забросом отравленных чумой трупов коров (как монголы). А так - отравляли источники, не давали подвезти припасы, чтобы защитники сами начали дохнуть. Муторно, конечно.
И да, нет подтверждений, что в средневековье для обороны пользовались кипящим маслом. Особенно, если можно пользоваться обычным кипятком (водой), в крайнем случае, над воротами.